Mickey es un joven cineasta que busca realizar la obra de su vida a muy temprana edad. Tras grabar en directo uno de los asesinatos de Lemac, un asesino en serie buscado por la policía, Mickey chantajeará al psicópata para que acceda a ser el protagonista de un docudrama sobre su propia vida.

Años 60. Cuando Tony Lip, un rudo italoamericano del Bronx, es contratado como chófer del virtuoso pianista negro Don Shirley durante una gira de conciertos por el Sur de Estados Unidos, deberá confiar en "El libro verde", una guía de los pocos establecimientos seguros para los afroamericanos, para encontrar alojamiento. Son dos personas que tendrán que hacer frente al racismo y los prejuicios, pero a las que la bondad y el sentido del humor unirán, obligándoles a dejar de lado las diferencias para sobrevivir y prosperar en el viaje de su vida.

Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una joven atleta de 31 años que está convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero, inesperadamente, se verá envuelta en un divertido triángulo amoroso con George (Paul Rudd), un ejecutivo en plena crisis, y Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional. ¿Por cuál de los dos se decidirá? ¿Cómo saber qué es el amor verdadero?